赛西莉出生在威斯敏斯特宫。她是约克的伊莉莎白和约克的玛丽的妹妹，也是爱德华五世，约克的玛格丽特，约克公爵理察，约克的安妮，贝德福德公爵乔治·金雀花，约克的凯瑟琳和约克的布丽吉特的姐姐。她是理查三世的侄女，亨利七世的妻妹，亨利八世的姨母，也是爱德华六世，玛丽一世和伊莉莎白一世的姨祖母。

在1474年爱德华四世和苏格兰的詹姆士三世缔约联姻，赛西莉和未来的苏格兰的詹姆士四世订婚。由于这个婚约她一度被称为“苏格兰王妃”，这桩婚事在苏格兰并不受欢迎，之后由于爱德华四世和詹姆士三世之间的军事冲突这个婚约被取消了。

1478年赛西莉和她的姐姐们一起出席了她弟弟约克公爵的婚礼。在1480年赛西莉和她的姐姐玛丽一起被授予嘉德勛位。

爱德华四世一直向苏格兰支付嫁妆直到1482年6月11日福瑟临黑条约的签订，赛西莉和詹姆士三世的弟弟被流放的奥尔巴尼公爵亚历山大·斯图亚特订婚，他对苏格兰王位有很大的野心。爱德华四世派一支军队与奥尔巴尼公爵和格罗斯特公爵理察一同前往苏格兰，他们带回了一张债券以抵偿嫁妆并重新掌握了贝里克城的控制权。爱德华四世决定收下钱并正式解除了赛西莉和詹姆士王子的订婚。奥尔巴尼公爵在1485年被杀死时尚未与赛西莉结婚，而爱德华四世在1483年的去世已彻底改变了包括赛西莉在内的他所有女儿的婚姻前景。

在爱德华四世死后，他的弟弟格洛斯特公爵理察宣称他拥有继承权儘管爱德华四世有两个儿子。这两个男孩便是着名的历史迷局“塔中王子”的主人公。理察联合巴斯和韦尔斯主教宣称爱德华四世和伊莉莎白·伍德维尔的婚姻是不合法的，他们的子女都是私生子不具有王位继承权。议会在1484年1月通过了法案，宣布格洛斯特公爵即位为理查三世，将爱德华四世所有的孩子排除在王位继承之外。

赛西莉被嫁给个一个理查三世的支持者，第六代斯克罗普男爵的弟弟拉尔夫·斯克罗普，但这段婚姻被她未来的姐夫亨利·都铎即亨利七世在继位后宣布无效。这段婚姻也未能被许多公告所记录。

兰开斯特派的王位宣称者里奇蒙伯爵亨利·都铎在法国雷恩宣布他将通过迎娶爱德华四世的一个女儿来团结对立的兰开斯特家族和约克家族，以此来结束已持续数代的爱德华三世的代之间的冲突，也就是我们所说的玫瑰战争。亨利在在他的申明中明确表示他的第一选择是爱德华四世的长女约克的伊莉莎白，而如果伊莉莎白不幸早逝那他的联姻对象将转为伊莉莎白的妹妹赛西莉。

1487年在亨利七世继位并与赛西莉的姐姐伊莉莎白结婚后，赛西莉被嫁给了一个坚定的兰开斯特派贵族第一代威尔斯子爵约翰·威尔斯。约翰是第六代威尔斯勋爵莱昂内尔·威尔斯和玛格丽特·比彻姆的儿子，玛格丽特·博福特的异父弟弟也就是亨利七世的舅舅，在政治立场和血缘上都和新王室有密切的关係。

赛西莉在这段婚姻中育有两个孩子伊莉莎白·威尔斯和安妮·威尔斯，但她们都在结婚的年纪前早夭。从威尔斯的遗嘱中可以看出两人和谐而亲密的关係，在1499年2月9日威尔斯子爵去世后赛西莉也表示出相当大的哀悼。

作为王后的妹妹，国王的妻妹，由于赛西莉在王室中的地位她在亨利七世的许多早期宫廷活动中扮演了重要的角色。赛西莉在她外甥威尔斯亲王亚瑟的洗礼上怀抱着他，参加了她姐姐约克的伊莉莎白的王后加冕礼，在威尔斯亲王亚瑟的婚礼中为新娘阿拉贡的凯瑟琳托裙摆。儘管在赛西莉的第三次婚姻后她被逐出宫廷，但她仍能从亨利七世的母亲玛格丽特·博福特的帮助中获得安慰。

在赛西莉守寡三年失去了她上一任丈夫留给她的两个孩子后，她选择再嫁给一个名不见经传的林肯郡乡绅托马斯（约翰）·克姆，婚礼在1502年5月至1504年1月的某个时间举行，这段婚姻被认为是完全出于公主本人意愿的爱情结晶。

赛西莉选择了一个自己喜爱并且毫无威胁且不引人注目的伴侣。婚礼在没有国王的赞同或允许的情况下举行了，公主显然错误估计了她国王姐夫的态度，亨利七世将她逐出宫廷并且没收了她所有的财产。

在亨利七世的母亲玛格丽特·博福特介入调停后，她帮助赛西莉重获了一些土地财产，但仅限于赛西莉本人在世时享有，她的丈夫和她们的孩子则无权继承。

婚后赛西莉在远离宫廷的乡间平静的生活，关于她的一段生活宫廷记录中并未清晰记录。她可能又生育了2个孩子理察和玛格丽特，一些证据表明2个孩子活至成年结婚并有后代，但这些在几个世纪后的今天由于记录的缺失都很难查证了。可以确定的是，公主的一个丈夫和她的孩子们没有获得过任何王室头衔称号或在宫廷中的地位。

赛西莉公主1507年在清贫的生活中去世，享年38岁，那时距她一次结婚仅仅几年。

据爱德华霍尔的编年史记载，赛西莉被安葬在怀特岛的夸尔修道院，不过她的具体埋藏地尚存争议。但如果她真的被埋在了她的一个家附近的夸尔修道院，那幺她的坟墓和任何相关的信息都在日后她的外甥亨利八世 实行宗教改革破坏修道院时被摧毁了。

赛西莉的一幅来自于描绘了爱德华四世的家庭的教堂玻璃窗的彩色玻璃肖像，现在在格拉斯哥的伯勒尔收藏中，一份现代版的複製品则已经被放在了位于英国的特拉多教堂北特拉斯特教堂的原组里。这些以及在沃特郡小马尔文的教区教堂里的另一扇窗户，这是她在这个世界上唯一倖存的留念。