N-溴代琥珀醯亚胺，简称NBS。一种化学品，分子式:C4H4BrNO2，主要用于调节低能溴化反应，是一种良好的溴代试剂。英文别名，N-Bromosuccinimide；2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-BROMO-；1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE；AKOS BBS -00004413；bromosuccinimide;BROMOSUCCINIMIDE-N;SUCCINIMIDE, N-BROMO-；SUCCINBROMIDE；SUCCINBROMIMIDE
基本介绍
- 中文名N-溴代琥珀醯亚胺
- 英文名N-Bromosuccinimide
- 别称N-溴代丁二醯亚胺;N-溴丁二醯胺;溴代丁二醯亚胺;溴代琥珀醯亚胺
- 化学式C4H4BrNO2
- 分子量177.9841
- CAS登录号128-08-5
- EINECS登录号204-877-2
- 熔点175-178℃
- 沸点221.4°C (rough estimate)
- 水溶性难溶于水
- 密度2.097（g/mL,25/4℃）
- 外观白色粉末或结晶
- 套用可合成溴乙腈药物，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等
- 安全性描述与苯胺, 二烷基硫, 水合肼和丙腈反应爆炸;
- 危险性符号C,Xn
- 危险性描述与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放
- 危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
性质
白色至乳白色细粒结晶，微有溴气味。
密度2.098g/cm3，
熔点180-183℃（分解），
在173.5℃时稍分解
溶于四氯化碳，乙腈等极性非质子溶剂，不溶于水。活性溴的最小含量44.5%。
分子结构数据
1、 摩尔折射率30.06
2、 摩尔体积（cm3/mol）87.1
3、 等张比容（90.2K）250.0
4、 表面张力（dyne/cm）67.8
5、 极化率（10-24cm3）11.91
製备方法
1.由丁二醯亚胺溴化而得。将丁二醯亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，乾燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀醯亚胺，然后再溴化、精製得成品。
用途
化学性质 | 白色至乳白色细粒结晶。 溶于四氯化碳。 |
用途 | 用作鉴别伯、仲、叔醇试剂 |
用途 | 可合成溴乙腈药物，农药工业用于合成噻菌灵，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等 |
用途 | 有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。 |
用途 | 有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。 |
用途 | 有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。 |
用途 | 多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。 |
用途 | 通用的溴化试剂；用于色氨酸的氧化，儘管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物；用于核糖体巯基的基团修饰；在AIBN存在下，将硅基醚氧化成醛 |
用途 | 用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶製品附加剂，也用于有机合成 |
用途 | 在有机合成中，广泛套用于烯烃，炔烃等化合物的负离子溴代反应和自由基溴代反应 |