有机化学命名方法规则之一,用来确定双键碳原子所连线的四个基团的顺序。
基本介绍
- 中文名E-Z标记法
- 作用确定双键碳原子的四个基团的顺序
- 包括取代基团的先后次序
- 例如Br>O>N>C>H
简介
在双键的碳原子上连线的四个取代基团中,有四个不同的基团的时候,为了不混淆顺反两个异构体,IUPAC(The International Union of Pure and Applied Chemistry,国际纯粹及套用化学联盟 )命名法规定了用(E)和(Z)两个字母分别标记顺反异构体的方法。这就是“E-Z标记法”。
E是德语entgegen的第一个字母,是“相反”的意思。Z是德语zusammen的第一个字母, 是“共同”的意思。
假设有a、a‘、b、b’四个基团,分别为烯烃双键碳原子上的四个取代基,分别比较同一个碳原子上的两个取代基团的先后次序(即a和a‘比较,b和b’比较)。如果a的次序在a‘之前,b的次序在b’之前(即a>a',b>b'),则下列结构式中(Ⅰ)为Z型结构,(Ⅱ)为E型结构。
次序规则
基团的次序规则主要包括一下几点
(1)取代基团的先后次序,由和双键碳原子直接相连的原子序数决定。例如
Br>O>N>C>H
所以基团顺序为-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H。
(2)取代基团中,如果和双键碳原子直接相连的第一个原子相同,则比较其以后的原子序数。如
-CH2CH3>-CH3。
(3)当取代基团为不饱和基团时,应把双键或三键原子看作是以单键和多个原子相连线。如
-CH=CH2相当于-CH(C)-CH2。