Evans烃基化反应

生活百科 2023-01-25 21:22生活百科www.aizhengw.cn

Evans烃基化反应

用Evans手性辅助剂,即醯基噁唑啉酮进行不对称烃基化反应。

噁唑烷酮(英语2-Oxazolidone)辅助剂,由大卫·A·伊凡斯(英语David A.Evans) 普及于世,已经被套用到许多立体选择性转换上,包括羟醛缩合反应、烷基化反应和狄尔斯-阿尔德反应(又称双烯加成反应)。

基本介绍

  • 中文名Evans烃基化反应
  • 手性助剂噁唑烷酮
  • 发现人大卫A伊凡斯
  • 特点立体选择性转换

手性助剂

噁唑烷酮透过空间位阻(立体阻碍),取代基引导了各种基团取代的方向。而辅助剂便随后被除去,例如透过水解的方式。
噁唑烷酮可以从胺基酸或从容易取得的氨基醇(英语Alkanolamine)中製备出。 大量的噁唑烷酮是有市售的,包括以下四种。
几种手性助剂
噁唑烷酮的醯化是通过正丁基锂去质子化并用醯氯淬火而完成的。
噁唑烷酮的醯化

烷基化反应通式

噁唑烷酮醯亚胺加上强硷,像是二异丙基氨基锂能选择性提供(Z)-烯醇的强硷, 噁唑烷酮醯亚胺的α碳(英语Alpliaandbetacarbon)去质子化,最终它可以进行立体选择性烷基化。
反应通式

反应机理

反应机理
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