2001年，主演青少年电视剧《迪格拉丝中学的下一代》，从而开始演艺生涯。2006年，发布个人首张混音专辑《Room for Improvement》，从而开始说唱生涯。2009年，与Young Money娱乐公司签约。2010年，发行个人首张录音室专辑《Thank Me Later》；同年，与蕾哈娜合作的单曲《What's My Name?》取得美国公告牌百强单曲榜冠军。2011年，推出第二张个人录音室专辑《Take Care》，该专辑获得了第55届葛莱美奖最佳说唱专辑奖。2013年，第三张个人录音室专辑《Nothing Was the Same》正式发行。
2015年，发行个人单曲《Hotline Bling》，该曲在第59届葛莱美奖中获得了两个奖项。2016年，发行第四张个人录音室专辑《Views》，该专辑在美国首周销量破百万张，专辑曲目《One Dance》在美国公告牌百强单曲榜取得连续十周冠军。2018年，其演唱的单曲《God's Plan》《Nice for What》《In My Feelings》接连取得公告牌百强单曲榜冠军；同年，推出第五张个人录音室专辑《Scorpion》。2019年，歌曲《God's Plan》获得第61届葛莱美奖最佳说唱歌曲奖。
2006年2月，受说唱艺人JAY-Z和Clipse的影响，在个人网页上发布了个人首张混音专辑《Room for Improvement》，他开始了说唱生涯；该专辑就卖出了6000张，为他吸引了部分听众。2007年，德雷克参演的首部电影《查理·巴特利》上映，在片中饰演了主角查理·巴特利的一位同学；同年，德雷克发布了个人第二张混音辑《Comeback Season》。
2008年，德雷克的音乐得到了李尔·韦恩的关注，他应邀参加了李尔·韦恩在休斯顿的巡演。2009年2月，他发行了个人第三张混音辑《So Far Gone》，专辑曲目《Best I Ever Had》取得了美国公告牌百强单曲榜亚军；6月29日，德雷克与李尔·韦恩创立的Young Money娱乐公司签下了唱片契约；8月，与Young Money的其它艺人展开了“America's Most Wanted Tour”联合巡演；随后，联手埃米纳姆、李尔·韦恩、坎耶·维斯特献唱勒布朗·詹姆斯传记电影《篮球小皇帝》的主题曲《Forever》，该曲在公告牌百强单曲榜排到了第八名；9月15日，发行个人首张EP《So Far Gone》，该专辑取得了公告牌专辑榜第六名；10月，获得了第4届黑人娱乐电视嘻哈奖年度最佳新人奖。
2010年1月31日，与埃米纳姆、李尔·韦恩在第52届葛莱美奖颁奖典礼合作演出了歌曲《Forever》；4月6日，开始个人北美巡演“Away from Home Tour”；4月18日，第39届朱诺奖揭晓，德雷克获得年度新人奖，EP《So Far Gone》则获得了年度说唱录音奖；6月15日，发行个人首张录音室专辑《Thank Me Later》，该专辑以44万7千张的首周销量取得了公告牌专辑榜冠军；专辑曲目《Find Your Love》在公告牌百强单曲榜的最好成绩为第五名；6月27日，获得第10届黑人娱乐电视大奖最佳嘻哈男歌手奖；10月12日，获得第5届黑人娱乐电视嘻哈奖年度最具价值人物奖；10月26日，与蕾哈娜共同演唱的歌曲《What's My Name?》正式发行，该曲取得了美国公告牌百强单曲榜冠军，成为德雷克在该榜单的首支冠军单曲；11月，美国《人物》杂誌评选出“年度最性感男人”，德雷克排名第四位；12月，入选第15届《GQ》杂誌“年度风云人物”，并获得“年度最佳崛起”称谓。
2011年6月，德雷克被授予哈尔·大卫星光大奖，并成为美国作曲家名人堂成员；8月，与李尔·韦恩共同演唱的歌曲《She Will》发行，该曲取得了公告牌百强单曲榜季军；9月，其客串出演的喜剧电影《极速辛格》在加拿大上映；11月15日，推出第二张个人录音室专辑《Take Care》，该专辑首周在美国卖出了63万1千张，取得了公告牌专辑榜冠军；该专辑获得了第55届葛莱美奖最佳说唱专辑奖；专辑内的同名单曲《Take Care》与蕾哈娜合作，取得了公告牌百强单曲榜的第7名；另一首与李尔·韦恩合作的单曲《HYFR (Hell Ya Fucking Right)》则获得了第29届MTV音乐录影带大奖最佳嘻哈录影带奖。
2013年2月1日，推出个人说唱单曲《Started from the Bottom》，该曲在公告牌百强单曲榜的最高名次是第六位；3月27日，担任第40届朱诺奖颁奖典礼的主持人；8月7日，个人单曲《Hold On, We're Going Home》正式上线，该曲是一首R&B情歌，在公告牌百强单曲榜排到了第四名；9月14日，第三张个人录音室专辑《Nothing Was the Same》正式发行，该专辑以发行首周65万8千张的销量取得公告牌专辑榜冠军；10月18日，在美国匹兹堡开启了“Would You Like a Tour?”世界巡迴演唱会，Miguel、Future等艺人担任暖场嘉宾；同年，客串出演由亚当·麦凯执导的喜剧电影《王牌播音员2传奇继续》。
2014年6月20日，其客串出演的爱情喜剧电影《像男人一样思考2》上映；6月29日，获得第14届黑人娱乐电视大奖最佳嘻哈男歌手奖；7月17日，主持第22届ESPY颁奖典礼；8月8日至9月27日，与李尔·韦恩联手举办了“Drake vs. Lil Wayne”北美巡迴演唱会。
2015年2月13日，推出个人说唱混音专辑《If You're Reading This It's Too Late》，该专辑以53万5千张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军；，德雷克在同期的公告牌百强单曲榜上有十四首歌曲上榜，追平了披头士创造的历史纪录；随后，德雷克和苹果公司签下了一份价值1300万英镑的契约，在苹果音乐平台每个月主持一档OVO电台节目，德雷克的加入的六个月里为该节目吸引了超过1000万名用户；7月31日，发行个人单曲《Hotline Bling》，该曲MV发布后引来了许多人模仿，包括唐纳德·特朗普，而该曲的发布也被《时代周刊》评为“年度十大网路热门事件”；该曲取得了公告牌百强单曲榜亚军，在第59届葛莱美奖中获得了最佳说唱歌曲、最佳说唱表演两个奖项；9月20日，与Future联手发行混音专辑《What a Time to Be Alive》，该专辑以37万5千张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军；收录了苹果广告曲《Jumpman》。《Hotline Bling》
2017年1月28日，从荷兰阿姆斯特丹开启了跨越欧洲、大洋洲的“The Boy Meets World Tour”巡迴演唱会；2月22日，获得了第37届全英音乐奖最佳国际男歌手奖；3月18日，推出播放列表式商业混音专辑《More Life》；该专辑上线首日分别以8990万次、6130万次的流媒体播放总量打破苹果音乐、Spotify的专辑单日播放记录，以发行首周50余万张的首周销量取得了公告牌专辑榜冠军；4月26日，德雷克以110亿次的流媒体播放量被金氏世界纪录认证为“Spotify上流媒体量最高的歌手”；5月12日，德雷克在第24届公告牌音乐奖中获得了包括最佳男艺人、最佳公告牌200艺人、最佳流媒体艺人在内的13项大奖，创下了“一年内荣获最多公告牌音乐奖项的音乐人”的金氏世界纪录；6月12日，美国商业杂誌《福布斯》发布了”年度百大最高收入名人榜“，德雷克以9400万美元的收入排名第四；6月27日，担任第1届NBA年度颁奖典礼的主持人；随后，担任了文斯·卡特个人纪录片《卡特效应》的监製；11月26日，获得了第45届全美音乐奖最受欢迎说唱/嘻哈艺人奖。
2018年1月19日，德雷克发布了EP《Scary Hours》；专辑的单曲《God's Plan》上线首日分别以1400万次、430万次的流媒体播放总量打破苹果音乐、Spotify的单曲单日播放记录，并空降公告牌百强单曲榜榜首，最终取得了连续11周冠军；该曲获得了第61届葛莱美奖最佳说唱歌曲奖；4月6日，Bounce风格单曲《Nice for What》正式发行，其歌词体现了对女性价值的尊重和鼓励；该曲挤掉了《God's Plan》，空降公告牌百强单曲榜榜首，最终共获得了8周冠军；5月20日，获得第25届公告牌音乐奖最佳公告牌200艺人奖；6月29日，推出第五张个人录音室专辑《Scorpion》，该专辑是一张双专辑，A Side以说唱歌曲为主，B Side则更偏向R&B；上线首日，该专辑分别以1.7亿次、1.3245亿次的流媒体播放总量打破苹果音乐、Spotify的专辑单日播放记录；上线首周，该专辑以近746万张的音频总流量创造了美国唱片市场单张专辑的流量纪录，并以73万2千张的全美首周销量取得公告牌专辑榜冠军；在同期的单曲榜中，他一共有二十七首歌曲上榜（《Scorpion》25首歌曲全进榜），刷新了自己此前所保持的纪录；，他还有七首单曲入围榜单前十名，打破了披头士在1964年五首单曲入围前十名的历史记录；，他还以31首Top 10单曲超越麦可·杰克逊，成为拥有Top 10单曲最多的男歌手；7月10日，《In My Feelings》作为单曲发布，该曲引发了网路的“KikiChallenge”（一种短视频挑战），它取代《Nice for What》成为公告牌百强单曲榜冠军，共蝉联10周；7月30日，宣布担任HBO青少年剧集《极乐》的监製，该剧改编自同名以色列剧集，由赞达亚主演；8月3日，特拉维斯·斯科特发行个人录音室专辑《Astroworld》，德雷克参与了专辑单曲《SICKO MODE》的演唱（未署名），该曲在年底登顶公告牌百强单曲榜；8月12日，在美国堪萨斯城拉开了与Migos的北美巡演“Aubrey & the Three Migos Tour”的序幕；9月，确认担任纪录片《Ready for War》的监製。《Scorpion》
