紫罗兰酮（α-Ionone）是一种无色至微黄色液体。呈暖的木香和具有较强的紫罗兰香气。稀释后呈鸢尾根香气，再与乙醇混合，则呈紫罗兰香气。香味比p紫罗兰酮好。沸点237℃，闪点115℃。不溶于水和甘油，溶于乙醇、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油。天然品存在于金合欢油、桂花浸膏等中。主要用以配製龙眼、树莓、黑莓、樱桃、柑橘等型香精。
基本介绍
- 中文名紫罗兰酮
- 英文名alpha-Ionone
- 别称(3E)-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
- 化学式C13H20O
- 分子量192.2973
- CAS登录号127-41-3
- EINECS登录号204-841-6
- 沸点258
- 密度0.932
- 外观油状液体
- 闪点104
紫罗兰酮
中文名称:紫罗兰酮α-紫罗兰酮及β-紫罗兰酮
中文别名:芷香酮;环柠檬烯基丙酮;a-紫罗酮;4-(2,6,6-三甲基-2-环辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
英文名称:alpha-Ionone
英文别名:ionone; (3E)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one;
分子式:C13H20O
分子量:192.2973
风险术语:R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.;
编号系统
CAS号127-41-3
MDL号MFCD00001565
EINECS号204-841-6
RTECS号EN0525000
BRN号3197885
PubChem号
物性数据
1. 性状油状液体，有花香香气，香气似紫罗兰花，还有木香气息，并伴有果香香韵。
2. 相对密度(d254)0.932
3. 折光率(n20D)1.4980
4. 闪点（℃）104
5. 沸点（C）258
6. 沸点（C,1,47kpa）131（1733pa）
7. 相对密度（20℃，4℃）0.9309
8. 相对密度（25℃，4℃）0.927
9. 常温折射率（n20）1.4993
10.常温折射率（n25）1.4966
毒理学数据
主要的刺激性影响
在皮肤上面:可能引起发炎
在眼睛上面: 可能引起发炎
致敏作用没有已知的敏化作用
生态学数据
总括注解
水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
五、分子性质数据
1、 摩尔折射率61.70
2、 摩尔体积（cm3/mol）205.6
3、 等张比容（90.2K）492.0
4、 表面张力（dyne/cm）32.7
5、 极化率（10-24cm3）24.46
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）3
2、 氢键供体数量0
3、 氢键受体数量1
4、 可旋转化学键数量2
5、 互变异构体数量5
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）17.1
7、 重原子数量14
8、 表面电荷0
9、 複杂度282
10、同位素原子数量0
11、确定原子立构中心数量0
12、不确定原子立构中心数量1
13、确定化学键立构中心数量1
14、不确定化学键立构中心数量0
15、共价键单元数量1
性质与稳定性
1. 存在于烤菸菸叶、白肋烟菸叶、香料烟菸叶、主流烟气中。
2. 天然存在于覆盆子、烤杏仁、胡萝蔔中。
3.a和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小，可用于分离提纯β体，母液中的粗a-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮，再变成肟进行纯化。a和β体也可利用其亚硫 酸 氢钠加成物的性质不同分开。紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在硷 性条件下 缩合，得到假性紫罗兰酮，如用路易斯酸或80%磷酸处理，主要得到a体 ；如用浓 硫酸和在较剧烈条件下处理 ，则得到β体。a-紫罗兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。
合成路线
假紫罗兰酮 141-10-6 ——~75%—— 紫罗兰酮 127-41-3
文献Markovich, Yu. D.; Panfilov, A. V.; Platunov, Yu. N.; Zhirov, A. A.; Kosenko, S. I.; Kirsanov, A. T. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 603 - 605 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 36 - 38
未登录 1277166-78-5 ——~67%—— 紫罗兰酮 127-41-3
文献Merlini, Valentina; Gaillard, Sylvain; Porta, Alessio; Zanoni, Giuseppe; Vidari, Giovanni; Nolan, Steven P. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 10 p. 1124 - 1127
假紫罗兰酮 141-10-6 ——~1%—— β-紫罗兰酮 79-77-6 + 紫罗兰酮 127-41-3
文献EP1921058 A1, ; Page/Page column 7-8 ;
原理
α和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小，可用于分离提纯β体。母液中的粗α-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮，再变成肟进行纯化。α -紫罗兰酮肟冷却到低温时析出结晶，而β-紫罗兰酮的肟则为油状物，藉此得以分离。
α和β体也可利用其亚硫酸氢钠加成物的性质不同分开，即β体的加成物在水蒸气蒸馏时分解，故可蒸出β体，留下的是α体加成物，可用硷处理再生成α体；或者将亚硫酸氢钠加成物溶液以食盐饱和，使α体加成物沉澱，而β体加成物则留在溶液中，分别再生得α和β-紫罗兰酮。
紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在硷性条件下缩合，得到假性紫罗兰酮，如用路易斯酸或80%磷酸处理，主要得到动力学产物α-紫罗兰酮；如用强酸，例如浓硫酸和在较剧烈条件下处理，则得热力学产物β-紫罗兰酮。α-紫罗 兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。
其合成分为全合成和半合成，半合成从柠檬醛出发和丙酮进行反应生成假性紫罗兰酮，再环化合成紫罗兰酮。全合成由小分子出发合成紫罗兰酮。
用途
GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。