de Mayo反应,从1,3-二酮产生的烯酮和烯烃进行[2 + 2]-光化学环加成后,进行反-羟醛缩合得到1,5-二酮的反应。
基本介绍
- 中文名de Mayo反应
- 底物烯酮和烯烃
- 过程[2 + 2]-光化学环加成
- 产物1,5-二酮
- 领域有机合成
反应机理
1、底物头对尾排列进行环加成得到主要产物。
2、底物头对头排列进行环加成得到少量的异构体。
反应举例
环加成
两个共轭体系结合成环状分子的一种双分子反应。通过环加成反应,两个共轭体系分子的端基碳原子彼此头尾相接,形成两个σ键,使这两个分子结合成一个较大的环状分子,例如丁二烯与乙烯(或它们的衍生物)的加成反应。
两个共轭体系结合成环状分子的一种双分子反应。通过环加成反应,两个共轭体系分子的端基碳原子彼此头尾相接,形成两个σ键,使这两个分子结合成一个较大的环状分子,例如丁二烯与乙烯(或它们的衍生物)的加成反应。
环加成反应也是套用分子轨道对称守恆原理讨论立体化学特徵的典型反应。在环加成反应中形成σ键时,对于每一对端基的碳原子都可以按照同面或异面的方式进行。如果共轭多烯反应物有取代基,则产物分子可能具有不同的、可辨认的立体化学结构特徵。
按分子轨道对称守恆原理可确定环加成反应进行的主要方式如下当两个反应分子中共轭碳原子数之和为4的整数倍时,热化学反应主要按同面-异面或异面-同面方式进行,光化学反应主要按同面-同面或异面-异面方式进行;当两个反应分子中共轭碳原子数之和为非4整数倍的偶数时,则热化学反应主要按同面-同面或异面-异面方式进行,光化学反应主要按同面-异面或异面 - 同面方式进行 。例如,狄尔斯-阿尔德反应的共轭碳原子之和为6,是非4整数倍的偶数,其热化学反应主要按同面-同面或异面-异面方式进行。